De quoi est exactement composée la phlorétine ?

Sur le marché actuel des cosmétiques et des ingrédients alimentaires fonctionnels,Phlorétineest sans aucun doute une étoile montante. Il est connu comme « l’or blanchissant » en raison de son excellent potentiel antioxydant, anti-inflammatoire et blanchissant, et est très apprécié par les formulateurs et les consommateurs. De quoi est composé exactement la Phlorétine ? « Il ne s'agit pas seulement d'un simple problème chimique, mais également lié à la fiabilité de sa source, à la progressivité de son processus de production et à l'évolution future du marché.

Du point de vue de la structure chimique,Phlorétinen’est pas une molécule complexe, mais sa structure unique lui confère une forte activité biologique. La phlorétine appartient à une sous-classe spécifique de flavonoïdes naturels - dihydrochalcones. Son squelette moléculaire central est une structure classique C6-C3-C6._[1]
Il convient de noter que dans la nature, la phlorétine existe souvent sous sa forme glycosidique, la phlorizine. La phlorizine est un composé formé en connectant une molécule de glucose au groupe hydroxyle en position 2'- de la phloritine. Dans les plantes, la forme de stockage de Phlorétine est plus stable et courante. Cependant, lors de l'extraction ou de l'application, la phlorétine ayant une activité biologique plus élevée ne peut être obtenue que par hydrolyse et élimination du groupe glucose.

La valeur commerciale de la phlorétine commence par sa source naturelle. Il existe principalement dans les fruits juteux, notamment dans les fruits, la peau, l'écorce des racines et les feuilles des pommes (Malus domestica) et des poires (Pyrus communis)._[1]Parmi elles, les pommes constituent la plus importante source naturelle d’énergie découverte commercialement.Phlorétine(et Phlorizin) à ce jour. Cela explique non seulement pourquoi l'extrait de pomme est si populaire dans les produits de soin de la peau, mais constitue également la base de la matière première pour la production précoce de phlorétine.
La principale raison pour laquelle les plantes synthétisent ces composés est leur mécanisme de défense pour résister aux rayons ultraviolets, à l’invasion d’agents pathogènes et aux dommages oxydatifs. On peut dire que la phlorétine est un « écran solaire naturel » et un « agent antibactérien » que les plantes ont développé au cours d'une longue période d'évolution pour s'adapter à leur environnement.

Au niveau cellulaire, la voie de biosynthèse dePhlorétineappartient à une branche de la voie de synthèse des flavonoïdes._[2]Le processus de synthèse peut être résumé comme les étapes clés suivantes :
1. Formation de substrats de départ : Cette voie commence par la phénylalanine et génère du 4-coumaroyl-CoA par une série de réactions, qui est un précurseur commun pour la synthèse de nombreux composés phénoliques.

2. Étapes clés de réduction : Contrairement à la synthèse d’autres flavonoïdes tels que la naringénine, la voie de synthèse de la phlorétine comporte une étape unique. Sous la catalyse de la double liaison réductase (DBR) dépendante de la NADPH-, la double liaison sur la chaîne C3 du 4-coumaroyl-CoA est réduite pour former du 4-dihydrocoumaroyl-CoA. Cette étape est cruciale pour déterminer la direction du produit vers la structure dihydrochalcone.

3. Construction du squelette : Par la suite, sous la catalyse de Chalcone Synthase (CHS), une molécule de 4-dihydrocoumaroyl CoA subit une réaction de condensation avec trois molécules de malonyl CoA, se cyclisant finalement pour former le squelette de base C6-C3-C6 de la phlorétine.

4. Modification de la glycosylation : Dans les plantes, la phlorétine synthétisée est en outre modifiée par des glycosyltransférases, qui se combinent avec le glucose pour former de la phlorétine pour le stockage et le transport.

Après avoir compris les sources naturelles et les voies de biosynthèse dePhlorétine, nous sommes naturellement attentifs à ses méthodes de production industrielle. Il existe actuellement deux principales voies techniques pour la production de Phlorétine :

1. Extraction traditionnelle des plantes :

Il s'agit de la méthode la plus classique, qui consiste à extraire et purifier des matières végétales riches en phlorétine (principalement des sous-produits tels que l'écorce et le marc de pomme) à l'aide de solvants. Bien que techniquement mature et d'origine naturelle, cette méthode est confrontée à des défis, notamment un faible rendement, des coûts de purification élevés et une sensibilité aux variations saisonnières et des matières premières.

2. Synthèse biologique (biologie synthétique) :

Avec le développement rapide de la technologie de la biologie synthétique, l’utilisation de micro-organismes comme « usines cellulaires » pour produire de la phlorétine est devenue un point chaud de la recherche et une orientation future. Les chercheurs ont utilisé des techniques de génie génétique pour transplanter l’intégralité de la voie de réaction enzymatique responsable de la synthèse de l’extrait d’écorce de racine de plantes (telles que les enzymes clés DBR, CHS, etc.) dans une levure modifiée ou Escherichia coli.

Revenant à notre question initiale : « De quoi est composée la Phlorétine ? » ? "La réponse est à plusieurs-niveaux :

• Chimiquement, il s'agit d'un composé dihydrochalcone composé de deux cycles benzéniques et d'une chaîne à trois -carbones.
• Dans la nature, il s’agit d’un produit naturel synthétisé par des plantes telles que les pommes par la photosynthèse et des voies métaboliques secondaires complexes.
• Techniquement, il peut être extrait de plantes ou fabriqué de manière efficace et durable grâce à la biotechnologie moderne utilisant la fermentation microbienne.

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Référence
[1]L. Wang, Zheng Li et coll. "Synthèse, structure cristalline et évaluation biologique d'une série de dérivés de la phlorétine." Molécules. [2014-10-01]
[2]Wei Lingzhen et coll.Recherche sur la biosynthèse des flavonoïdes et leur application en cosmétique.
[3]8. Phlorétine : une dihydrochalcone naturelle au potentiel anti--cancer prometteur. Abkin SV. [2024-03-30]